Billy Madison

Hij is de enige erfgenaam van de Madison Hotel-miljoenen, maar het enige dat Billy (Adam Sandler) de laatste tijd heeft geïnteresseerd zijn meiden en drank. Sinds hij 10 jaar geleden van school kwam is zijn leven één en al feest; hij drinkt voortdurend cocktails, vangt vissen in het zwembad, haalt zoveel mogelijk idiote stunts uit en zit alles achterna dat (g)een rok draagt. Als z'n vader (Darren McGavin) aankondigt dat hij het miljoenenbedrijf over wil dragen aan de vice president/aasgier Eric Gordon (Bradley Withford), maakt Billy de weddenschap van zijn leven. Hij gaat terug naar school; van groep drie tot en met de laatste klas van het voortgezet onderwijs. Dit keer op eigen kracht, dus zonder het geld van pa. Zal het hem lukken om het respect van zijn vader terug te winnen, het familie-fortuin te behouden en bovendien zijn mooie lerares Veroninca (Bridgette Wilson) te versieren? Niet geschoten, is ook niet altijd raak...euh.